Многие директора школ изначально выбрали педагогику как сферу деятельности под влиянием семьи и собственной школы[6]. Профессия директора не предполагает чёткого карьерного пути[7]. Директорами становятся учителя, прошедшие переподготовку и получившие повышение (это наиболее распространённый путь в профессию), школьные психологи[англ.] и люди, не работавшие в образовании, через обучение[8]. Среди учителей, ставших директорами, велика доля тех, кто не хотел становиться директором, но принял предложение начальства о повышении[9]. В целом в образовательной сфере нередко наблюдается недостаток квалифицированных директоров, что особенно заметно в школах, расположенных вдалеке от крупных городов[10].
Формальные требования к директору могут включать сертификацию[10]. Практически работа директора означает поток постоянно меняющихся задач, некоторые из которых требуют срочного вмешательства, что часто выливается в необходимость работать сверхурочно[2][4]. Это обычно менее характерно для директоров начальных школ и более характерно для директоров старших школ[11].
Исторически управление школами рассматривалось как «мужская» профессия, ввиду чего во многих странах женщин среди директоров школ непропорционально мало (хотя в педагогике в целом женщин непропорционально много), а их педагогический опыт в среднем больше[12]. Так, хотя в Южной Корее женщин среди учителей почти 70 %, среди директоров их всего 12 %[13]. В России ситуация иная: по состоянию на 2018 год там было 69 % директоров-женщин, хотя доля женщин среди учителей всё равно выше: 85 %[14]. Исследования показывают, что по сравнению с мужчинами женщины-директора больше внимания уделяют академической успеваемости учащихся и эффективности учителей[15].